1、听海
这首歌曲是张惠妹传唱度最高的经典歌曲之一，歌曲开篇写对远方恋人的思念和对爱情的不确定，忧思满怀无处发泄，这时涛声传来，一下子情绪决堤，彻底沦陷，几乎分不清是海哭还是自己哭，本来就纠结的内心变得更加纠结，一发不可收拾。
2、吻别
这首歌的感染性强，吟唱者与听众会随着歌曲与词的演唱，一步步掉进“陷阱”，对那个隐藏在歌中的失恋者寄予一种特别的同情，而张学友演唱时迷人浑厚的声线以及极富感染性的表现力都为这首歌曲增色不少，唱进了每个失恋人的心中。
3、过火
歌曲叙述了一个对感情忠诚的男孩爱上了一个玩弄感情的女孩，最后女孩越轨了，自然而然地，在感情的方面上，男孩付出了最多，但是却输得最重。
4、新不了情
《新不了情》毋庸置疑是经久不衰的最伤感情歌之一，自1993年推出以来可谓是翻唱无数，该曲由黄郁和鲍比达创作。
5、比我幸福
十大极度悲伤的歌曲中这首《比我幸福》打动了无数人的人，李伟菘想通过这首歌曲传达出每一个人都需要一些积极意义上的“自我催眠”，应该每天给自己灌输很多正面的能量，勇敢而自信地活出自己的精彩，这样的生活才更有意义，然而每个分手过的人都懂，比起声嘶力竭的痛，笑着说“祝你幸福”才是最让人难过的。
6、梦醒时分
女人最爱的经典十大伤感情歌中一定会有《梦醒时分》这首名曲的位置，“早知伤心难免，何苦一往情深！”这是李宗盛直指女性感情要害的作品，他毫不留情地把这个伤心的矛盾暴露于光天化日之下，如果一切都早知，就不会有那么多不该爱的人，就不会有后悔，可是这个世界就是充满了缺憾，充满了矛盾，这首作品推出后大获成功，陈淑桦的专辑《跟你说，听你说》成为了台湾音乐史第一张卖过百万的专辑。
7、一千个伤心的理由（歌曲）
《一千个伤心的理由》，这首歌曲光听歌的名字最足够让人心痛，也是最经典的十大催泪情歌之一，这是一首描写失恋男子内心世界的通俗歌曲，歌词通俗易懂，带有伤感和淡淡的悲痛之情，它触碰到了众多痴男怨女的伤心处，唱尽了无数人的绵绵忧伤，1995年该曲获得十大劲歌金曲颁奖典礼“最受欢迎国语歌曲奖”银奖。
8、爱上一个不回家的人
伤感的歌曲通常都是以真实故事为灵感，《爱上一个不回家的人》就是其中之一，该曲创作灵感来源于一个真实的故事。词作者丁晓雯有一对夫妻朋友，男方经常出轨，而妻子一次又一次地原谅，只是希望自己的忍让能让丈夫回心转意并和好如初。但事与愿违，最终两人还是走向了分手。后来丁晓雯知道了这件事感触颇深，站在女方的角度写下了这首《爱上一个不回家的人》，歌曲忧伤的曲调、无奈的低泣，引起许多女人的共鸣，唱碎了她们孤独的心。
9、他一定很爱你
10首哭到崩溃的歌曲中站在男人的角度，这首《他一定很爱你》是必有的精品，这首歌是关于弱势男人的感情习题，男人的外表看似坚强，但是在面对感情问题的时，仍然会受伤会疼痛。据说张学友听到这首歌时也爱不释手，于是阿杜的制作人许环良出面和张学友的制作人欧丁玉协调，最后是张学友忍痛割爱，最终由阿杜演唱这首歌曲。
10、最熟悉的陌生人（歌曲）
《最熟悉的陌生人》虽然没有撕心裂肺的高音，但却是最让人心碎的伤感歌曲之一，这首歌则是姚谦与小柯两位华语资深音乐创作人根据萧亚轩的声线特点和演唱实力为其创作的一首伤感抒情歌，而歌曲的灵感则来源于原本相爱的两个人在分手之后的那种熟悉又形同陌路的复杂感受，整首就像一首悠长而又未完成得诗一样完美，娓娓道来又痛彻心扉。
世界上最远的距离不是生与死，而是两个人 明明相爱却不能相守
不是“伤”是“倦”，歌词是“心若倦了泪也干了”，出自《新不了情》。歌词分享：
心若倦了，泪也干了，
这份深情，难舍难了。
曾经拥有，天荒地老。
已不见你，暮暮与朝朝。
这一份情，永远难了，
愿来生还能再度拥抱。
爱一个人，如何厮守到老。
怎样面对一切，我不知道。
回忆过去，痛苦的相思忘不了，
为何你还来拨动我心跳。
爱你怎么能了，
今夜的你应该明了，
缘难了，情难了……
《新不了情 》
心若倦了 泪也干了
这份深情 难舍难了
曾经拥有 天荒地老
已不见你 暮暮与朝朝
这一份情 永远难了
愿来生还能 再度拥抱
爱一个人 如何厮守到老
怎样面对一切 我不知道
回忆过去
痛苦的相思忘不了
为何你还来 拨动我心跳
爱你怎么能了
今夜的你应该明了
缘难了 情难了
心若倦了 泪也干了
这份深情 难舍难了
曾经拥有 天荒地老
已不见你 暮暮与朝朝
这一份情 永远难了
愿来生还能 再度拥抱
爱一个人 如何厮守到老
怎样面对一切 我不知道
回忆过去
痛苦的相思忘不了
为何你还来 拨动我心跳
爱你怎么能了
今夜的你应该明了
缘难了 情难了
回忆过去
痛苦的相思忘不了
为何你还来 拨动我心跳
爱你怎么能了
今夜的你应该明了
缘难了
情难了
意思就是他对你有感情，而且会和你一直走下去
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